Детство
Уинстон Леонард Спенсер Черчилль родился 30 ноября 1874 г. Родился он не как все дети. Его мать, красивая, живая, любящая развлечения женщина, 30 ноября 1874 г. вопреки советам родных решила принять участие в бале, который герцог Мальборо давал в своем родовом дворце Бленхейм. В середине вечера леди Черчилль неожиданно почувствовала себя плохо, и ее еле успели доставить в одну из ближайших комнат, которая по случаю бала была превращена в дамскую раздевалку. В этой необычной обстановке — на грудах пальто, шляп и горжеток — и появился на свет Уинстон Черчилль. Ребенок был рыжий. Тупым и вздернутым носом он походил на своих предков из рода Мальборо. Уинстон рос в лондонском доме своего отца, отданный на попечение няни по фамилии Эверест. Молодым родителям было не до него. По существовавшим в то время в Англии традициям люди этого круга сами воспитанием детей не занимались. Уинстон рос, по существу не зная родителей, и все больше и больше привязывался к няне, которую горячо любил до самой ее смерти. Впоследствии, когда Черчилль был крупным государственным деятелем, портрет няни всегда находился у него в кабинете. Он рос крепким, но далеко не красивым ребенком. У мальчика был крупный дефект речи: он заикался и шепелявил. Вместе с тем он был страшный болтун и почти непрестанно разговаривал с тех пор, как научился произносить слова. Уинстон отличался чрезмерной самоуверенностью и упрямством. Эти качества усиливались по мере того, как мальчик подрастал.
Становление личности
С самого начала Уинстон обнаружил полнейшее нежелание учиться так, как учатся все дети. Он обладал великолепной памятью, но усваивал легко и быстро лишь то, что его интересовало. Все, что ему не нравилось, он категорически не желал учить. Впоследствии Уинстон сам признавал, что был до крайности плохим учеником. Невзлюбив цифры с самых первых дней учебы, он так никогда не примирился с математикой. Уинстон терпеть не мог классические языки и за многие годы учебы усвоил из латинского и греческого только алфавит, да и то не очень твердо. Зато он любил английский язык и хорошо знал его.
Маленький Уинни жил довольно сложной жизнью. В семь лет его отдали в закрытую приготовительную школу в Аскоте. Это была фешенебельная и очень дорогая школа, годившаяся своими традициями. Уинни пришлось здесь очень трудно. Через несколько лет его перевели в среднюю школу в Хэрроу. Неудачи Уинстона в школе глубоко огорчали его родителей. Отец пришел к мысли, что сын недостаточно умен, чтобы сделать юридическую карьеру, и поэтому последние годы в Хэрроу Уинстон обучался в классах, которые готовят учащихся для поступления в военную школу. После двух неудачных попыток поступить в высшую школу Сэндхерст в августе 1893 г. он все-таки был зачислен в школу.